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Beschleunigte Cycloaromatisierung eines Bicyclo[7.3.1]‐Endiins durch Anellierung: ungewöhnliche Abhängigkeit der Cyclisierung von der Hybridisierung des Brückenatoms
Journal article   Peer reviewed

Beschleunigte Cycloaromatisierung eines Bicyclo[7.3.1]‐Endiins durch Anellierung: ungewöhnliche Abhängigkeit der Cyclisierung von der Hybridisierung des Brückenatoms

Michael H Nantz, David K Moss, John D Spence and Marilyn M Olmstead
Angewandte Chemie, Vol.110(4), pp.476-479
02/16/1998
DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3757(19980216)110:4<476::AID-ANGE476>3.0.CO;2-#
Handle:
https://hdl.handle.net/20.500.12741/rep:8006

Abstract

Anellierung Cycloaromatisierung Endiine Spiroverbindungen
Trotz des kleineren Abstands zwischen den von der Doppelbindung entfernteren acetylenischen C‐Atomen in 2 geht diese Verbindung anders als 1 keine Bergman‐Cyclisierung ein. Bei analogen Endiinen ohne einen anellierten Cyclohexanring führt eine Änderung der Hybridisierung des Brückenatoms von sp2 nach sp3 hingegen zu einem drastischen Anstieg der Cyclisierungsgeschwindigkeit.

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